มีพี่น้องร่วมบิดามารดา ๓ คน ดังนี้
     ๑. นายพร้อม แก้วศิริ
     ๒. นายล้อม แก้วศิริ
     ๓. นางผึ้ง แก้วศิริ

     ในวัยเยาว์ท่านเป็นเด็กที่ซุกซน ร่างกายแข็งแรง นิสัยกล้าหาญเด็ดเดี่ยว เป็นที่รักของพวกพ้องในวัยเดียวกัน ต่อมาท่านได้บรรพชาเป็นสามเณร ณ ช่วงขณะหนึ่ง (แต่ไม่ปรากฏชัดว่าวัดใด มีแต่คำบอกเล่าสืบต่อกันมา) แล้วลาสิกขากลับมาช่วยบิดา มารดาทำงาน เมื่อวัยมีคู่ครองได้สมรสกับนางนุ่น หรือ ศรีนุ่น นามสกุล ซังทอง ณ บ้านกลางทุ่ง หรือทุ่งครอก (ปัจจุบันอยู่ในพื้นที่ตำบลทุ่งหลวง อำเภอเวียงสระ จังหวัดสุราษฎร์ธานี) หลังจากครองชีวิตคู่ได้ ๒ ปีเศษ นางนุ่นได้กำเนิดบุตรชายด้วยกัน ๑ คน แต่เวลาความสุขผ่านเพียงไม่นาน ภรรยาและบุตรได้เสียชีวิตในเวลาไล่เลี่ยกัน ซึ่งนำมายังความโศกเศร้าเสียใจแก่นายพร้อมเป็นอย่างมาก

     อุปสมบท เมื่อ ปี พ.ศ. ๒๔๕๖ ณ พัทธสีมาวัดเวียงสระ แขวงลำพูน เมืองไชยา มณฑลชุมพร (ปัจจุบัน คือ อำเภอเวียงสระ จังหวัดสุราษฎร์ธานี) โดยมี พระชยาภิวัฒน์สุภัทรสังฆปาโมกข์ (หนู ติสโส) เจ้าคณะเมืองไชยาในขณะนั้น (เจ้าคณะสุราษฎร์ธานีรูปแรก , เจ้าอาวาสวัดโพธาราม) เป็นพระอุปัชฌาย์ พระครูปลอด นาโค เจ้าอาวาสวัดเวียงสระ (ผู้สร้างวัดบ้านส้อง) เจ้าคณะแขวงลำพูน และ พระอธิการเปี่ยม อินทสุวัณโณ เจ้าอาวาสวัดทุ่งหลวง รองเจ้าคณะแขวงลำพูน เป็นพระคู่สวด ได้รับฉายาว่า เกสโร หมายถึง ดอกไม้

     หลังจากอุปสมบทเสร็จสิ้น พระพร้อมได้เดินทางมาจำพรรษากับพ่อท่านดำ เจ้าสำนักสงฆ์คลองฉนวนในขณะนั้น (ไม่ปรากฏฉายา มีเพียงคำบอกเล่าสืบต่อกันมาว่า พ่อท่านดำเป็นพระมาจากสงขลาเพื่อมาหาไม้ขุดเรือ แต่เนื่องจากในขณะนั้นชุมชนคลองฉนวนยังไม่มีที่พึ่งพิงทางจิตใจ หรือ หากจะได้ประกอบกิจทางศาสนาเพื่อทำบุญทำทานก็ห่างไกลจากวัดเนื่องจากเดินทางค่อนข้างลำบากจึงได้นิมนต์พ่อท่านดำมาจำวัด ณ ที่นี้ชาวบ้านจึงพร้อมใจสร้างที่พักสงฆ์ ซึ่งปัจจุบันชาวบ้านยังเคารพบูชาท่านเสมอมา โดยจะเรียกว่า ท่านเจ้าวัด) เพื่อศึกษาวิชาความรู้ด้านต่างๆ ตลอดถึงแนวทางปฏิบัติตามหลักพระพุทธศาสนา นอกจากนี้ยังได้เดินทางไปศึกษากับพระอธิการเปี่ยม อินทสุวัณโณ เจ้าอาวาสวัดทุ่งหลวง อยู่เสมอ โดยพระพร้อมจะเรียกพระอธิการเปี่ยม ว่า อาจารย์เปี่ยม เมื่อศึกษาได้ระดับหนึ่ง พระพร้อมจึงได้ขอพ่อท่านดำปลีกนิเวกเพื่อฝึกฝนสมาธิภาวนาตลอดถึงทบทวนวิชาความรู้ต่างๆ จึงได้เดินทางไปจำพรรษาที่ถ้ำบ้านเขาปูนซึ่งเป็นสถานที่เงียบสงบเหมาะสมแก่การปฏิบัติธรรม เป็นระยะ เวลา ๓ ปี ต่อมาพ่อท่านดำเจ้าสำนักสงฆ์ฯ ได้ขอตัวเดินทางกลับไปจำพรรษาที่วัดบ้านเกิด จังหวัดสงขลา นายกลิ่น ทองถึง และนายเกลี้ยง ศรีน้อย พร้อมด้วยชาวบ้านคลองฉนวนจึงได้นิมนต์ พระพร้อมกลับมาจำพรรษาที่สำนักสงฆ์ฯ ซึ่งท่านได้พัฒนาจนได้ยกฐานะจากสำนักสงฆ์เป็นวัดเมื่อ ปี พ.ศ. ๒๔๖๕ และได้รับการแต่งตั้งดำรงตำแหน่งเจ้าอาวาสวัดคลองฉนวน เมื่อวันที่ ๑๔ สิงหาคม ปี พ.ศ. ๒๔๗๔ ต่อมาได้รับการแต่งตั้งเป็นพระสมุห์ ในฐานานุกรมของพระครูอภัยเขตนิคม (เซ่ง อภโย) เจ้าอาวาสวัดบ้านส้อง , เจ้าคณะอำเภอบ้านนาสาร (ขณะนั้นอำเภอเวียงสระยังเป็นส่วนหนึ่งของอำเภอบ้านนาสาร)